黃志忠 飾 皮五
六歲時父親暴斃，父親死前皮五被託付給潘彩臣和老郭，但因年少不懂事被潘彩臣騙走家產後趕出家門，以乞討為生，後又學會訛人、強索，從一個富家子淪為街頭無賴，成為定遠縣城中人見人厭的混混。後在強氏的設計下娶到孫孝姑，並改變了他的命運。皮五婚後嘗盡了人間酸甜苦辣，決定洗心革面重新做人，不再賭博，而是利用智慧為妻子孫孝姑申冤報仇。
楊皓宇 飾 倪四
倪四生性軟弱，但對兄弟皮五卻又十分仗義，兩人在甘苦生活之中也逐漸成為患難之交。倪四認識張媽後暗暗喜歡了她。在皮五拿回大宅子後當了一陣子管家，後與張媽結婚。
練束梅 飾 孫孝姑
孫孝姑美貌如花，父親為縣衙師爺孫大理，父親被繼母與繼母姦夫害死後，被迫嫁給定遠縣最差的人，折磨孫孝姑，沒想到這個陰謀，翻轉了皮五和孫孝姑兩人的命運。
柯藍 飾 張媽
職業媒婆，為皮五和孫孝姑搭線。雖然愛財但心地善良，起初把孝姑嫁給皮五時覺得不合適，但看孝姑被強氏欺負決定幫她脫離苦海。
洪劍濤 飾 潘彩臣
曾為皮家管家，誘導皮五賭博輸盡家產後，把十幾歲的皮五趕出皮府，並改為潘府。多次暗害皮五，並且聯合縣令陷害皮五。
周海媚 飾 強氏
孫大理的續弦，做了許多壞事。要求丈夫將姦夫孫大理繼收為養子，後被孫大理害死，對繼女極為惡劣，且霸佔孝姑的嫁妝，並把她嫁給全城最差的人，卻沒想到皮五會為了孝姑伸冤報仇。知道潘彩臣喜歡孝姑後為了彩禮而和他聯手對付皮五。