宋朝末年，尚在少年的皮五不諳世故。其父死後，將皮五託付給了潘彩臣，潘彩臣勾結街痞混混騙光皮家的家產，皮五十幾歲便流落街頭，以行乞討飯為生，後又學會訛人、強索，從一個富家子淪為街頭無賴，成為了定遠縣，人見人厭的混混。為了訛錢，皮五跑到廟門口裝死，聽到了很多人對他的死拍手稱快，使得裝死的皮五，心中突生悲涼，從而覺悟……。
就在皮五最窮困潦倒時，意外被媒婆張媽選中為孫家女婿。原來孫家後娘強氏為霸占孫家財產，設計孫家女兒孫孝姑嫁給全城最差的人，折磨孫孝姑，沒想到這個陰謀，翻轉了皮五和孫孝姑兩人的命運。
嘗盡人間冷暖的皮五，分外珍惜這段天賜的姻緣。婚後的他，像換了一個人，對老婆言聽計從，體貼入微。孝姑的遭遇，啟發出他內心強烈的正義感。他藉欽差大臣路過定遠縣之際，將強氏及情夫告上刑堂，為孝姑報仇雪恨。自此，皮五開始憑藉自己的聰明，幫助百姓，對抗地方惡勢力。